桂林市第五中学办于1957年，是桂林市城区北片唯一的一所高中。截至2018年1月，学校占地面积达80亩，有在校学生有三个年级，26个教学班共1260人，在职教职员工111人。1957年，桂林市第五初中于芦笛路观音阁山下成立。1970年开设高中班，改为桂林市第五中学。

学校筹措资金1500万元，新建了学校大门、办公综合楼、高中教学楼、体育训练馆(内有乒乓球馆、形体馆、健身房、篮排球、羽毛球场等)占地7000平方米的人工草皮运动场和7000平方米的绿地，以及两个拥有120台电脑的多媒体教室和现代化的语音室。原有的教学楼全部进行了修缮，八个实验室(物理3个、化学3个、生物2个)及音乐教室、图书室、阅览室都已内外装修改造，设备全都按国家标准进行了更新配备，设施齐全。整个校园规划为办公区、运动区、休闲区、教工宿舍区和学生公寓区，各区间有绿地相隔，道路整洁，绿树成荫，四季有鲜花，绿化率达52%,园林式校园基本建成。学校还建立了校园网络中心和教师电子备课室。

学校共有在职教职员工111人，其中中级职称以上93人，达84%，高级教师37人，一级教师56人，广西基础教育名校长培养工程学员1人，市级学科带头人3人，市级课改专家组成员3人，“21世纪园丁工程”A、B、C类培养对象14人，桂林市骨干教师2人，市级教学能手17人。

1986年被评为桂林市教改先进单位;因普法教育和综合治理成绩突出，1990年—1991年被评为自治区综合治理先进单位，1992年—1996年连续五年被评为桂林市叠彩区综合治理先进单位，1996年，被评为桂林市文明单位。

学校先后荣获国家少工委“心中有祖国，心中有他人”活动先进单位，国家级绿色学校、自治区军训先进单位、自治区中小学德育工作先进集体、自治区文明单位、自治区青少年科技教育先进单位等三十余个市级以上先进奖项，2003年被自治区政府督学室评定为普通高中一级学校，稳居市先进学校行列。

根据市教育局的教育布局调整规划，桂林五中从2008年秋季开始，停止招收初中学生，用2年的时间过渡为独立高中。为奖励在校成绩优异和品德突出的五中学生，2007年该校50周年校庆之际，五中校友捐赠10多万元分别设立“校友奖励基金”和“万康德育奖励基金”。

2012年被确定为广西新课改美术、音乐以及综合素质评价的样本学校。

2017年春季学期被区教育厅正式批准为广西一星级特色普通高中。

截至2018年1月，先后获得过国家级绿色学校，自治区卫生优秀学校、文明庭院、德育先进集体、精神文明先进单位、和谐学校，桂林市德育工作达标学校,连续多年桂林市高考质量管理先进单位，桂林市绩效评估优秀学校等50多个称号。

学校先后荣获自治区文明单位、自治区中小学德育工作先进集体，自治区“三五”普法先进位、自治区绿色学校、自治区青少年科技教育先进单位、市级宣传思想政治工作先进单位及双拥共建、社会治安综合治理、计生等三十余个先进奖项，学校党支部被中共桂林市委授予“市级先进基层党组织”的称号。从1999年至2002年，学校连续四年被市教育局督学室考核评定为“素质教育水平评估”一等奖，稳居市先进学校行列。两次被评为桂林市绿化先进单位。成为桂林市勤工俭学先进单位。学校先后荣获国家少工委“心中有祖国，心中有他人”活动先进单位、国家级绿色学校、中小学德育工作先进集体、自治区文明单位等30多个市级以上的先进奖项。