五爱高级中学地处上海中心城区南部，毗邻2010年上海世博会园区。创建于1889年，始名“惠中中学”，由美国教会安息浸礼会创办。1951年市政府接管后改名为五爱中学，1978年被政府确定为区级重点中学。1991年香港实业家李惠利先生捐资助学，学校改名为李惠利中学。1999年9月，初高中脱离，高中部更名为五爱高级中学，并由肇周路420号迁往制造局路666号(上海师专原址)，成为地处中心城区规模较大的一所区重点中学，拥有寄宿条件。2001年秋季学校经市教委批准，开始跨区面向徐汇、静安、浦东、普陀、长宁、黄浦等区招生。
学校占地面积约38亩，环境优美，亭台廊榭，花草树木，一派园林化校园景象，是上海市“花园单位”。学校设行政、教育、实验、综合、艺术、住宿等各大功能区域;教室内闭路电视、电脑、投影仪等设备齐全;语音室、演播中心、计算机房、电化教室、多媒体教室、电子阅览室等设施齐备;室内篮球馆、室外篮球场、排球场、足球场以及艺术体操房等场馆资源丰富，可供师生开展各类教育教学活动。五爱高级中学现有27个教学班，学生近1100人。在校教职工138人，其中高级教师25人，一级教师43人，区学科带头人1人。学校具有一支德才兼备、敬业爱岗、作风扎实、乐于奉献的教师队伍，教学氛围和谐、融洽。在教育改革形势下，学校领导与教师积极学习二期课改理念，转变教育观念，学习并掌握因特网技术、多媒体课件技术以及TI数理教学技术等现代化教学手段，努力探究研究性学习的教学模式，师生共同努力以创建 “学习化校园”。
学校教育以“厚实人文素养、提升综合能力”为基本培养目标，强调在师生共同发展的基础上提高学生自我管理、自主发展，以师生发展共同体为途径提升学生综合能力。学校以“五爱学生、四有新人”为校训，培养了大批优秀学生，其中被清华、北大、复旦、交大等著名学府录取的不乏其人，1996年还出过一名“理科状元”。学校双语教学深受社会各界好评，被确立为上海市双语教学实验学校。在校学生近年来不仅在市、区级英语、物理、化学等学科竞赛以及写作、演讲、朗诵、摄影等各类比赛中获一、二等奖，而且社团活动、课外活动丰富多样。该校是篮球项目传统学校，男篮在上海乃至全国的各类中学生篮球比赛中屡获冠军。校管乐队闻名遐迩，经常参加各类演出，培养了大批艺术人才。另外环保社、漫画社、戏剧社、原创音乐社等社团活动开展得红红火火。此外，学校非常重视在学生中开展志愿者服务活动，该校的交通安全宣讲团、周公馆讲解团小有成就，同学还自己创办了全国首家“中学生交通安全网站”，“走进社区，服务社会”的意识在学生头脑中深深扎根。邓小平理论的学习长抓不懈，形式多样，理论学习与实践活动相结合，常学常新。学校以“人文教育”为办学特色，以“厚实人文素养、提升综合能力”为培养目标，并为此进行了课程改革和课堂教学改革。学校着力构建师生发展共同体，强调在师生共同发展的基础上达成培养目标。学校以“五爱学生，四有新人”为校训，并形成了“文明、尚礼、诚实、进取”的校风，“严谨活泼、务实创新”的教风和“勤奋、刻苦、自主、自创”的学风。
在全校师生的共同努力下，近两年学校高考成绩突出：06年高考成绩创历史新高，07年高考成绩又有重大突破，本科达线率与区内同类学校相比增长幅度最大，获上级领导嘉奖。
学校曾获区“文明单位”、区“教学成绩显著单位”、市“中小学生行为规范示范学校”、“上海市教育系统德育工作先进集体”、“上海市群众体育先进集体”等荣誉称号，是“李秋平篮球俱乐部”成员单位。